Дженніфер Еністон мала чимало пам’ятних моментів на публіці, але не всі вони були позитивними.
Одна особливо незручна зустріч сталася під час виступу на «Пізньому шоу» з Девідом Леттерманом у 2006 році.
Під час просування свого фільму «Розрив» Еністон опинилася в незручній ситуації, яка з того часу знову спливла на поверхню, викликавши нові розмови.
Інтерв’ю прийняло несподіваний поворот, коли Леттерман почав зосереджуватися на ногах Еністон.
Одягнена в шикарний чорний одяг з шортами, Еністон неодноразово отримувала компліменти щодо своїх ніг від Леттермана. «У тебе дивовижні ноги», – сказав він, навіть повернувши камеру, щоб збільшити їх. Еністон, помітно почуваючись незручно, спробувала перетворити це на жарт, але Леттерман продовжував порушувати цю тему, що помітно її збентежило.
На цьому незручність не закінчилася. Леттерман перевів розмову на чутки про стосунки Еністон з колегою по фільму Вінсом Воном, навіть запитуючи, чи пропонував Вон їй знятися оголеною у фільмі. Еністон, зберігаючи самовладання, вміло відвела розмову на іншу тему, запропонувавши Леттерману запитати Вона безпосередньо.

Це був не перший випадок, коли Леттерман змусив Еністон почуватися некомфортно. В інтерв’ю 1998 року він схопив її за шию та грайливо посмоктав пасмо її волосся, що явно її засмутило. Незважаючи на ці моменти, Еністон граціозно справлялася з кожною ситуацією, демонструючи свій професіоналізм.

Роками пізніше Еністон повернулася до «Пізнього шоу», цього разу подарувавши Леттерману краватку, яку вона носила на обкладинці журналу GQ. Цей жест підняв настрій, але попередні взаємодії залишаються предметом дискусій. Хоча деякі відкидають ці моменти як нічний гумор, інші вважають їх прикладами поведінки, яка не дуже добре постаріла.