У Дженніфер Еністон були свої незабутні моменти в очах громадськості, але не всі вони були позитивними.
Одна особливо незручна зустріч трапилася під час появи в The Late Show з Девідом Леттерманом у 2006 році.
Під час реклами свого фільму «Розрив» Еністон опинилася в незручній ситуації, яка згодом знову виникла, викликавши нові розмови.
Інтерв’ю прийняло несподіваний поворот, коли Леттерман почав зосереджуватися на ногах Еністон.
Одягнена в шикарне чорне вбрання з шортами, Еністон неодноразово отримувала компліменти щодо своїх ніг від Леттермана. «У вас чудові ноги», — сказав він, навіть повернувши камеру, щоб збільшити їх. Еністон, почуваючись явно некомфортно, спробувала перетворити це на жарт, але Леттерман продовжував обговорювати цю тему, залишивши її помітно збентеженою.
На цьому незручність не закінчилася. Леттерман перевів розмову на чутки про стосунки Еністон з колегою по фільму Вінсом Воном, навіть запитавши, чи Вон пропонував їй знятися оголеною у фільмі. Еністон, зберігаючи спокій, вміло відвела розмову в сторону, запропонувавши Леттерману запитати Вона безпосередньо.

Це був не перший раз, коли Леттерман змушував Еністон відчувати себе незручно. В інтерв’ю 1998 року він схопив її за шию і грайливо посмоктав пасмо її волосся, що явно змусило її почуватися не по собі. Незважаючи на ці моменти, Еністон витончено вирішувала кожну ситуацію, демонструючи свій професіоналізм.

Через багато років Еністон повернулася до The Late Show, цього разу подарувавши Леттерману краватку, яку вона носила на обкладинці журналу GQ. Цей жест підняв настрій, але попередні взаємодії залишаються предметом обговорення. У той час як деякі відкидають ці моменти як нічний гумор, інші бачать у них приклади поведінки, яка не застаріла.